Небольшой остров в истоке Невы словно создан специально для того, чтобы сторожить выход из Ладожского озера в Неву.
Здесь в 1323 году новгородцы заложили городок, который вместе с Ладогой должен был закрепить за Новгородом бассейн Невы и выход к Балтийскому морю. Первоначально новый форпост занимал только остров и был прежде всего военным укреплением. В 1352 году были воздвигнуты башни и стены - не в дереве, а сразу в камне. Регулярно расположенные башни-"костры" стали новшеством в оборонительном строительстве севера Руси. Эти башни впоследствии способствовали артиллерийскому оснащению крепости.
В дальнейшем (в XV веке) город расширился на близлежащие берега Невы. Вплоть до начала XVII века Орешек был крупным торговым и военным центром Новгородской, а затем Московской Руси. В нем насчитывалось около 200 дворов и примерно 1200-1500 жителей. Крепость была одной из сильнейших твердынь того времени. "Когда они (шведы) его осмотрели, то поняли, что замок нельзя обстрелять и взять штурмом из-за его мощных укреплений и сильного течения реки" - писал шведский хронист Э.Тегель о походе шведов к Орешку в 1555 году.
В древности крепость имела внутренние водные коммуникации. После осмотра Нотебурга в 1681 году фортификатор Эрик Дальберг сообщал в отчете шведскому королю, что цитадель имела "добротный, обложенный изнутри ров с водой, из которого через свод на ладьях при русских при желании можно было попасть в реку и в озеро". Во рве вокруг внутренней цитадели мог укрыться целый флот, будучи невидимым снаружи крепости.
В плане крепость представляет многоугольник с семью внешними башнями и самостоятельной внутренней трехбашенной циьаделью. Периметр стен, тянущихся вдоль береговой линии, составляет около 740 метров, средняя высота стен - 12 метров (башен - 14-16), а толщина стен у подошвы достигает 4,5 метров. Путь к Воротной башне лежал через подъемный мост через ров, вход защищался тяжелыми воротами и опускной железной решеткой.
В 1612-1702 годах Орешком владели шведы, занявшие его в Смутное время. Они называли его Нотебург (фактически просто переведя название на свой язык). После взятия Нотебурга Петром I в 1702 году крепость была модернизирована - усилена околобашенными бастионами, сохранив свое ключевое стратегическое значение (не зря Петр переименовал ее в Шлиссельбург - "Ключ-крепость").
Военные качества старой крепости проявились и в годы Великой Отечественной войны, когда перед островом было остановлено движение немецких войск, что не позволило окончательно отрезать Ленинград от Большой земли. Даже артиллерия XX века, изуродовав часть древнего укрепления, не смогла разбить его...